Scenario: 選挙はお金がかかるということだが、特に地方選挙では、昔は当たり前のように現金が渡されており、市民も当たり前のように受け取っていたという。今はそういうことはなくなったらしいが、当時を振り返ってこう言っていた。

「情けない話だがね。」

"That's not the proudest moment."

【ポイント１】"proud"の使い方。

"proud"は形容詞です。名詞は"pride"です。
"I'm proud of you."という誉め言葉はよく耳にしますが、「あなたのことを誇りに思います。」という言い方は日本語表現では普通しませんね。

子供の褒め方も、英語の"I'm proud of you!"の直訳として、「あなたを誇りに思うわ。」と言わないですが、「よくやったね！」です。"I'm proud of my son."が、日本語表現の「よくやった！」と"!"のマーク付きでとらえると、"be proud of ～"を抵抗なく使えるのではないでしょうか。

ウチのチルちゃんは、やんちゃ坊主ですが割りばしが大好きで、「持って来て！」と言って投げると・・・

持ってくるようになりました！

"I'm proud of you!!!!!!!"

と言っています。

"be proud to"や、"be proud (that)"という使い方もできます。

使い方　（ロングマンより）

Seven-year-old RobIan is proud to have earned his red belt in karate.
7歳のロブは空手で赤帯を取ったことを誇りに思っています。

She was proud that the magazine had agreed to publish one of her stories.
その雑誌が自分の物語を掲載することに同意してくれたことを、彼女は誇りに思っていました。

ただ、"too proud"という使い方をすると、「威張っている」や、「高慢だ」や「うぬぼれている」といったマイナスなイメージになることもあります。また、名詞の前に置いて使うと、使い方によっては自分を実際以上に高く評価している印象を与える場合があるので、気を付けましょう。

A proud man would not admit his mistakes.
自尊心の高い人は自分の過ちを認めようとしない。

Americans are a proud people.
アメリカ人は誇り高い国民だ。

He might be poor but he’s too proud to accept charity.
彼は貧しいかもしれないが、誇りが高すぎて義援金を受け取れないんだ。

【ポイント２】最上級を否定文に使う場合。

今日の"the proudest"の使い方は、後ろに"moment"ばかりでなく、"achievement"（達成したこと）や"possession"（所有しているもの）といった単語も来ることがあります。

次のように使います。（ロングマンより）

His proudest moment was winning the European Cup final.
彼の最も誇らしい瞬間は、ヨーロッパカップ決勝で優勝したことです。

Her proudest moment was when she won a prize in high school in 1929, for writing.
彼女の最も誇らしい瞬間は、1929年に高校で作文で賞を取ったときでした。

It's the proudest possession in my house.
それがウチで一番自慢できるものだなあ。

He had been working on this for nearly 20 years, and later called it his proudest legislative achievement.
彼は20年近くこの立法上の問題に取り組み、後に自分でも最もよくやったと思うことだと言っていました。

今日のフレーズでは、"proud"の最上級の"the proudest"を否定文の中で使っています。

英語をそのまま日本語にすると、「そのことは、もっとも誇れる瞬間ではなかった。」となりますが、これでは言いたいことが上手く伝わりませんん。

過去の過ちを指摘されてのひとことですから、

"That was my fault/mistake."「それは自分が悪かった。」

や、

"I did something wrong."  「自分は悪いことをした。」

でもいいのですが、

"That's not the proudest moment."

というと、今日のフレーズのように、

「情けないことですが。」

あるいは、

「決して褒められたことじゃないです。」
「お恥ずかしい限りです。」

などの日本語のニュアンスに近いように思います。

あとは、本人の表情や、その場の雰囲気でどの程度"not the proudest"なのかを示すことになります。

最上級を否定文で使った会話文を考えてみましょう。
できたらコメント欄で送ってね。

明日は、「身長の条件はパスしてるから応募できるな。」です。
読んでね。

Englishラボのらぼでした。