Scenario: テレビの報道局に勤めて、主に政治のニュースを扱っている。次回の知事選挙に、ある有名なタレントが出馬するといううわさがあるので、彼の意思を確認したいと思って接触を試みているがなかなかつかまらない。ボスにこう言われた。

「彼と連絡ついたかい？」

"Did you reach out to him?"

【ポイント１】英英辞書によっても、単語の扱い方が違う。

らぼは、単語を正しく使うためには、まず、その単語の意味を英語の辞書で確認します。
ロングマンは例文が豊富で、シチュエーションやニュアンスの使い分けが分かりやすいので、たいていロングマンで済みます。ところが、時々、他の辞書も参考にすることがあります。

今回がそのケースでした。
"reach out"についてです。

ロングマンの扱い方
"reach out to someone"として"reach"と別に扱っている。定義は次のひとつのみ。

"reach out to (someone)"
to show people that you are interested in them and want to listen to them
人に興味を示していて、その人の話を聞きたいと思っていること

例
I winced at this intimacy, but I realized at the same time that he was reaching out to me.
私はこうした彼のなれなれしい態度に引いてしまったのだが、同時に彼が私に近づきたいと思っているのだと分かった。

ウェブスターの扱い方
"reach out"と、"reach out to (someone)"を分けて定義している。

"reach out"
to make an effort to do something for other people
他人に対して何かをしてあげようとすること

"reach out to (someone)"
1.  to offer help or support to (someone)
  人に対して助けや支援を申し出ること
例
a community reaching out to refugees
難民に手を差し伸べているコミュニティー

2. to try to get the attention and interest of (someone)
　人の関心や興味を引こうとすること
例
He's reaching out to young voters.
彼は若い有権者の関心を得ようとしている

ケンブリッジの扱い方
"reach out to someone" として２つの定義をあげ、一つ目では、"mainly US"（主にアメリカ英語である）と書いている。

1. to try to communicate with a person or a group of people, usually in order to help or involve them
人、あるいは人のグループとコミュニケーションをとろうとすること。大抵の場合、彼らを助けたり、彼らに関わったりすることを目的にしている
例
The new mayor is reaching out to inner city communities to involve them in his plans for the city.
新しい市長は市の計画の中で市内のコミュニティーと関わるために、彼らとコミュニケーションを取り合おうとしている。

2. to offer help and support to someone
 人に助けや支援を申し出ること
例
She set up her charity to reach out to the thousands of homeless on the streets.
彼女は、路上の何千ものホームレスに手を差し伸べるために慈善団体を立ち上げた。

"reach out to (someone)"として、まず、ビジネスシーンで、"contact"の代わりにカッコよく使いたい表現でしょ？

【ポイント２】"outreach"になると、名詞になり、形容詞的に使うことが多い。

ロングマンの定義です。

"outreach"
when help, advice, or other services are provided for people who would not otherwise get these services easily
助けや、アドバイス、サービスなどが提供されているのに、それらを簡単に受けられない人たちに手を差し伸べる支援
例
outreach program/service/center etc
アウトリーチプログラム、アウトリーチサービス、アウトリーチセンター

 outreach and education for homeless people
ホームレスの人たちのためのアウトリーチや教育

Englishラボのらぼでした。