Scenario: 娘が今年はクリスマスパーティーは盛大にやらないで、少人数でケーキだけ一緒に食べて帰ってくると言っていた。けれどもう10時になるのにまだ帰ってこない。心配している夫がだんだん怒りモードになってきてこう言った。

「いつまでパーティーに行ってるつもりなんだ？」

"How late is she gonna be at the party?"

【ポイント１】Howが日本語にしにくい理由。

Wh-で始まる疑問詞は、次のようなものがあり、比較的日本語にしやすいです。

Who  →　誰
What　→　何
Which →　どれ、どの
Where →　どこ
Why →　なぜ

文脈や使う場面や人によって、様々な言い方になるにせよ、比較的日本語にしやすいのですが、Howは、場面によって表現を考えなければなりません。文法書には、「どのように」、「どのくらい」と書いてあって、「様子」、「方法」、「程度」、「数量」を聞くなどと説明してあるものが多いです。

さらに、程度を聞く場合は、「うしろに形容詞や副詞を置く」という説明もあるし、「数量」の場合は"many"（可算）や"much"（不可算）と共に使うとも書いてあるでしょう。

さらに難しくしているのは、文法通りに日本語にならなかったり、語順を間違えそうなところです。

例をあげますので、上の説明と照らし合わせて見てください。 (ロングマンを参考にしています。）

How much is this dress?    
このドレスはいくらですか？

How much money do I owe you?
お前にいくら借りてるんだっけ？　　いくら返せばいい？

How much flour should I use?
小麦粉はどれだけ使えばいいの？
×　How much should I use flour?

I want you to know how much I appreciate it.
どんなに感謝してるか分かってね。
×　I want you to know how I appreciate it very much.

I didn’t know how many tickets to buy.
チケット何枚買えばいいか分からなかった。
× I didn't know how many to buy tickets.　

How many times do I have to tell you!
何回言えばいいんだ！
×　How do I have to tell you many times!

How often do you see your parents?
どのくらいご両親に会いに言ってるの？

How soon can you finish the report?
あとどのくらいでレポート書けるの？

How far is it to the station?
駅までどのくらい？

How much do you weigh?
体重は？
〇 What's your weight? でもいいです。

How would you like your steak?   Medium, please.
ステーキの焼き加減はいかがなさいますか？ ミディアムでお願いします。

How many ～? を日本語にするのは難しいです。
「いくつ？」といっても、そのものの数え方が「冊」であったり、「本」であったり、「匹」であったりしますから。

Englishラボのらぼでした。